E´ la Poggibonsese la seconda squadra toscana qualificata ai sedicesimi di finale della Coppa Italia Under 21. I giallorossi hanno sconfitto 4–3 la Sangiovannese in trasferta al termina di una partita combattutissima e giocata da entrambe le squadre ad alto livello. Primo tempo chiuso sull´1–1 con vantaggio ospite con Meniconi e immediato pareggio di Mantovani. Nella ripresa Poggibonsese avanti con Mangione e immediato pareggio di Liburdi, prima che Bonifacio inventasse il gol del sorpasso. Il pari lo firma Pellegrino, poi Mezzetti sigla il 4–3. Nel finale arrembaggio all´arma bianca della Sangio, frenato ad un minuto dal termine dall´espulsione di Bonifacio. 

La Poggibonsese nei sedicesimi di finale affronterà il Pistoia. Andata in casa degli arancioni mercoledì 18 dicembre. Ritorno a Poggibonsi mercoledì 15 gennaio.